E' un Genoa che non ti aspetti a San Siro: solido in difesa, a tratti pimpante e aggressivo, organizzato quando c'è da soffrire. La squadra di Shevchenko - per lui tanti applausi e cori dai tifosi milanisti - trova a sorpresa il vantaggio con la capocciata di un monumentale Ostigard, poi nel finale di secondo tempo subisce il pareggio di Giroud prima della beffa targata Leao, che sbagliando il cross trova la traiettoria che scavalca Semper nei supplementari. Poteva essere un ottimo pareggio se si fosse trattato di campionato, anche qualcosa di più con maggior fortuna.
Per la prima volta - e forse ultima - Shevchenko schiera un modulo 4-3-3 con Semper in porta, Hefti terzino destro con Ostigard e Vanheusden centrali, Vasquez spostato sulla fascia sinistra. A centrocampo il perno è Badelj con Portanova e Melegoni a completare il reparto, in attacco è all-in: tridente formato da Ekuban, Caicedo e il neo acquisto Kelvin Yeboah.
Al 4' dopo aver sfondato con Daniel Maldini, il Milan colpisce la traversa con Krunic, che svetta su corner più in alto di tutti. Il Genoa si fa vedere con Vanheusden che va al tiro dal limite e costringe Maignan ad un bell'intervento in angolo: è proprio su corner che il Genoa sblocca la gara con Ostigard, stacco di testa perfetto sul cross di Portanova che non lascia scampo a Maignan.
Costretto al cambio il Milan che sostituisce Tomori per Florenzi. Al 27' è ancora Genoa, ancora su corner: Yeboah stacca anticipando Maignan e per poco non trova il raddoppio.
E' un Genoa sicuramente più libero mentalmente che seppur con tanti limiti cerca spesso la giocata, a volte trovandola pure. Dalla mezz'ora in poi viene decisamente più fuori il Milan, che si presenta maggiormente dalle parti della trequarti rossoblù. Al 40' occasione per il Genoa però, Ekuban lavora bene a sinistra sbracciando contro Gabbia, il ghanese riesce a mettere in mezzo per Portanova che da due metri sbaglia un gol fatto.
Il primo tempo a San Siro si chiude incredibilmente con zero tiri nello specchio di Semper, contro i tre effettuati dal Genoa contro Maignan.
Al rientro in campo c'è subito un'altra occasione per il Grifone: Ekuban scorrazza da destra a sinistra, vince un rimpallo e mette in mezzo un pallone che nè Portanova nè Yeboah riescono ad impattare efficacemente. Non c'è un attimo di tregua perché poco Semper salva il Genoa con la manona respingendo una palla vagante dopo la sponda di Giroud.
Il muro del Genoa si rompe al 74': Brahim Diaz premia la sovrapposizione di Theo Hernandez che arriva al cross da sinistra e trova la testa di Giroud, che nel gioco aereo è insuperabile, ed indirizza dove Semper non può arrivare. Pareggio a San Siro. Due minuti dopo ancora Giroud sullo spunto di Diaz, palla a lato di poco.
Tanta confusione e frenesia negli ultimi minuti regolamentari: il Milan prova all'88' con il tiro da fuori di Florenzi che finisce tra le braccia di Semper. Squadre molto stanche per il ritmo elevato mantenuto per gran parte della partita, ma con l'1 a 1 si va ai supplementari.
Il primo tempo supplementare inizia con una grande occasione per il Milan con Leao: il portoghese è libero a sinistra e piazza col destro, Semper va giù e sfiora in corner. Poco dopo botta potente di Tonali che sorvola l'incrocio di pochissimo.
Al 102' il Milan la ribalta in maniera quasi comica: Leao crossa da sinistra morbido, pallone che prende una strana traiettoria e scavalca Semper. Nel secondo tempo supplementare vicino al gol ancora Ostigard per il Genoa, che in mischia calcia di sinistro che va di poco fuori. Poco dopo non sentenzia Diaz che col destro non trova lo specchio; al 112' chiude la gara Saelemaekers, che spiazza Semper su assist di Hernandez con un rigore in movimento.
Sconfitta indolore per il Genoa da cui si deve ripartire, investendo soprattutto sui nuovi innesti: roccioso e goleador Ostigard, scattante e solido Hefti, potenzialmente devastante Yeboah. E la squadre ne beneficia: a prescindere da chi siederà in panchina dal prossimo impegno, è questo il Genoa che dovrà scendere in campo.
MILAN (4-2-3-1): Maignan; Kalulu, Tomori (dal 24' Florenzi), Gabbia, Hernandez; Tonali, Krunic (dal 62' Bakayoko); Messias (dall'80' Saelemaekers), Maldini (dal 62' Brahim Diaz), Rebic (dal 62' Leao); Giroud dal 117' Roback)
All. Stefano Pioli
GENOA (4-3-3): Semper; Hefti, Ostigard, Vanheusden, Vasquez; Portanova (dal 105' Ghiglione), Badelj, Melegoni; Yeboah (dall'87' Pandev), Caicedo (dal 62' Destro), Ekuban (dal 80' Cassata)
All. Shevchenko
Ammoniti: 36' Badelj, 50' Yeboah, 53' Ostigard, 63' Hefti (G); 42' Tonali (M)